Колишній багатий купець Черн з міста Торопця на Псковщині. Як оповідає "Патерик Печерський", роздавши майно жебракам, він прийшов до Печерського монастиря, де й прийняв постриг від прп. Антонія. Провівши 7 років у затворі, був спокушений дияволом, після чого тяжко занедужав. Прп. Феодосій сам доглядав його. Одужавши, Ісаакій зарікся жити під землею, узяв на себе подвиг юродства, і став першим на Русі юродивим заради Христа. Перед смертю знову пішов у затвор, де страшні видіння бісів знов почали непокоїти його, але тепер він вже успішно проганяв їх хресним знаменням і молитвою.
Удостоївшись дару чудотворення, преподобний помер за ігуменства Іоанна (1088-1103), і був похований у Ближніх печерах.
Пам'ять 11 жовтня і 27 лютого.