Пострижений прп. Феодосієм близько 1064 р. Був великим книголюбом і зібрав чималу бібліотеку, яку згодом продав і роздав гроші бідним. Якось, йдучи до Дніпра по воду, він зустрів на шляху дружину Переяславського князя Ростислава Всеволодовича, що прямувала до Треполя (нині село в Обухівському районі Київської області), щоб перепинити шлях половцям. Вояки почали глузувати з ченця, який спробував повчати воїнів і закликав їх до покаяння. Прп. Григорій провістив їм скору загибель, за що його, прив'язавши камінь на шию, втопили у Дніпрі.
26 травня 1093 р., руські війська зазнали нищівної поразки на р. Стугні. Князь Ростислав був смертельно поранений і захлинувся в річці. Коли Володимир Мономах велів поховати свого брата в Софійському соборі, на вівтарній стіні Георгіївського приділу біля усипальниці Ярославичей з'явився звинувачувальний напис: "Месяца мая в 25-е утоплен ГРГОРІИ к(ня)зе(м)".
Як оповідає "Патерик Печерський", тіло прп.Григорія на 3-й день після кончини чудом опинилося в його замкненій келії.
Іноді Григорія Чудотворця ототожнюють з Григорієм, творцем канонів, можливо, упорядником служб князю Володимиру, преподобному Феодосію Печерському та перенесення мощей святих Бориса і Гліба. Однак "Патерик Печерський" розрізняє цих двох ченців.
Пам'ять 11 жовтня і 21 січня.