Мудрий знає, як чинити навіть там,
де він не має жодного досвіду,
а нерозумний помиляється навіть
у тому, чому його навчено…
Св. Іоан Дамаскин
Якщо оцінювати в цілому, то про життя преподобного Івана Дамаскина ми володіємо скупими та доволі часто непідтвердженими відомостями. Головне джерело цих відомостей — життєпис цього святого, написаний аж через триста років після його смерті. Спершу панівною була думка, що цей життєпис хронологічно більш давній і, зрештою, що саме він оригінальний. Автором цієї праці прийнято вважати Єрусалимського Патріарха Іоана (☦ 970). Проте у 1912 році чернець (чину Василіан) Константин Ал-Баха у храмі Спасителя (неподалік Сидону) знайшов арабський рукопис житія святого Івана, датований 1085 роком. У вступних заувагах цього рукопису сказано, що автором є якийсь Михаїл, чернець монастиря святого Симеона, що знаходиться біля Антіохії. Сам Костянтин Ал-Баха, а слідом за ним й інші дослідники прийшли до висновку, що саме цей арабський рукопис (з розміщеним у ньому життєписом святого Ііана Дамаскина) і є оригіналом, а грецький — це лише хронологічно пізніший переклад, який, загалом, доволі вдало узгоджується з оригіналом і здійснений якимось невідомим автором наприкінці IX століття. Сучасні дослідники намагаються всіляко перевіряти достовірність розповіді монаха Михаїла про житіє святого Ііана за допомогою інших історичних свідчень та на підставі біографічних даних, які знаходяться у творах святого. Саме така «перевірка» вказує, що пізніший життєпис преподобного Іоана Дамаскина насправді містить чимало суперечливих фактів, які (принаймні, поки що) не знайшли свого історичного підтвердження, однак, на загал, вірно зображають тогочасні історичні реалії.
Святий Іоан народився в Дамаску (звідси і походить його ім’я, з яким він увійшов до історії Церкви — «Дамаскин», Ἰωάννης ὁ Δαμασκηνός) наприкінці VII століття, в час коли місто уже кілька десятиліть знаходилось під владою арабів, які саме тут і влаштували (на той час) столицю своєї держави.
Батько святого — Сергій (Саргун, Серджун, Ібн-Серджун) Мансур — займав високу (ймовірно, керівну) посаду при дворі халіфа. Існує версія, що основним з його посадових обов’язків було збирання податків з християн міста на користь арабської влади.
Вихованням святого Івана (та його зведеного брата Косьми Молодшого — «Солодкоспівця», згодом єпископа Маюмського, автора канонів) займався освічений сицилійський монах Косьма Старший, якого святий купив на ринку рабів у м. Дамаск (за іншою версією — цього Косьму Старшого Сергій випросив для себе у халіфа в якості «подарунка»). За свідченням біографа, Іоан вже у цьому становищі виступив як богослов-письменник і ревнитель іконошанування. Розповідається про те, що коли імператор Лев III Ісавр3 видав у 725 році указ, згідно з яким наказувалось нищити ікони, та розпочались гоніння тих християн, які шанували святі ікони, святий Іоан вже тоді написав (хоча це не підтверджено історично) свій перший апологетичний твір «Проти тих, що зневажають святі ікони» (цілісна апологетична концепція християнського іконошанування). У короткому часі за цим першим твором, ймовірно, (хронологічно це можливо) з’явилися й інші два твори, в яких святий мужньо і рішуче обороняв святі ікони перед імператором (який, на той час, не зжалився навіть над 90-річним патріархом Германом і усунув його з кафедри 730 року).
Не маючи змоги вплинути на Івана (оскільки той перебував під владою халіфа), Лев III Ісавр вдався до наклепів та інтриг. З цією метою було підготовлено підробку — лист, який, начебто, написав Іоан, адресувавши його імператору. Суть цього листа зводилась до того, що арабська оборона сирійських міст в цілому є дуже слабкою і візантійський імператор без жодних труднощів може ці міста захопити, потіснивши цим арабський халіфат з території Близького Сходу. Цього фальшивого листа Лев III (в знак, начебто, доброї волі та з метою покращення добросусідських стосунків) надсилає до халіфа, долучивши до нього власного листа, в якому цілковито «викривав» заледве чи не «найбільшого ворога халіфа» — Івана. Мета такої нескладної «операції» очевидна — усунути Івана за допомогою самого халіфа і зробити це
найпростішим та найвірнішим способом — звинуватити у державній зраді.
Інтриги при дворі візантійських імператорів завжди були звичною справою, і тому не дивно, що й така справа «викриття заколоту» увінчалася успіхом. Халіф, повіривши наклепу, наказує привселюдно відтяти Іоану праву руку, оминаючи всіляке слідство у справі. Іоан зумів випросити у халіфа, щоб йому повернули відтяту руку. Після цього у своїй кімнаті він гаряче молився до Пречистої Діви Богородиці про своє зцілення. Коли ж він після довгої молитви заснув, то уві сні йому з’явилася Божа Мати і потішила святого, що його молитва буде вислухана. Святий Іоан прокинувся вже зі здоровою рукою. Сам халіф, переконаний у власній неправоті таким очевидним чудом, щиро розкаявся та просив прошення у святого. Саме цього моменту з життя святого належить поява ікони Божої Матері «Троєручиця».
Проте зі змісту творів святого Іоана, які присвячені проблемі іконошанування, ми бачимо, що вони написані тоді, коли він вже не був придворним халіфа. Ймовірно, біограф «переніс» час першого виступу святого Іоана на тему іконошанування на час його світської служби саме з огляду на цю розповідь про чудесне зцілення. Найбільш вірогідно, що Іоан залишив світську кар“єру значно раніше. Причина цій зміні в особистому житі святого Іоана теж очевидна. З часом арабські правителі все більше і більше погіршували своє особисте ставлення до християн, що, природно, поставило Іоана перед значним особистим моральним вибором: служити Богу чи земним правителям. Святий не лише не став віровідступником, але й вирішив цілковито присвятити себе для служіння Христу.
Спільно зі своїм зведеним братом Косьмою Іван іде в монастир святого Савви (що знаходиться на околиці Єрусалиму), де й провів решту свого життя, віддаючись лише двом справам — молитві та науці. Єрусалимський Патріарх Іоан V (☦ 735) неодноразово звертав увагу насельників і відвідувачів обителі на вченість і побожність святого. А тому цей ієрарх у 726 році висвячує його у сан пресвітера.
Саме в цей час Іоан як ієромонах, який певною мірою виконував функції «офіційного речника» свого Патріарха, офіційно виступає зі своїми трьома посланнями на захист ікон. Саме тут, у Лаврі святого Савви, де святий подвизався і молився, займався наукою і вчителював, він мирно відійшов до Господа у 749 році. Тіло святого похоронили у монастирській церкві, звідки у XIV столітті (вже як святі мощі) його було перенесено до Константинополя. Варто зазначити, що (як у історичній, так і в агіографічній літературі) наявна доволі поширена думка про те, що святий упокоївся значно пізніше (датою його смерті іноді називають період 750-759 роки) не має під собою жодного історичного підґрунтя, адже Константинопольський собор 754 р. засудив його, святого Германа та Георгія Кіпрського вже як спочилих («…“Н Тριάς τούς τρείς καθείλεν…»). Анафему, яку наклав цей іконоборчий собор (висловивши її чотири рази) на трьох основних захисників ікон, згодом з них зняв VII Вселенський Собор (787 р.), вказавши також на особливі заслуги, які належать у справі захисту іконошанування святому Іоану Дамаскину.
Святий Іван Дамаскін був надзвичайно талановитим філософом, богословом і поетом. Свою високу світську освіту, яка відповідала його статусу при дворі халіфа, святий гідно доповнив богословськими знаннями та духовним зростанням вже у монастирі. Він особливо захоплювався творами отців-каппадокійців, а також творами Діонісія Ареопагіта, Леонтія Візантійського, Максима Сповідника та Анастасія Синаїта. Збираючи богословські погляди отців Церкви у певну систему богословських знань з того чи іншого питання, він, у жодному разі, не обмежувався винятково компілятивним підходом, але отримані свідчення по-новому переосмислював, упорядковував та викладав у вигляді чітких понять та категорій. Остаточна форма, яку він надав богословській спадщині отців «золотої доби», залишилася загальноприйнятою богословською системою у патрологічних питаннях для всієї Православної Церкви. Визнаючи видатну роль святого Іоана в історії всього Християнства, папа Лев XIII у 1890 році надав йому почесне звання Вчитель Церкви (Doctor ессlеsіае).
Івана Дамаскина, порівняно, дуже рано почали шанувати як святого і, як наслідок, його життя почало «огортатись» великою кількістю легенд та домислів. Таку «популярність» у широких верствах населення, швидше за все, спричинив той факт, що святий змінив особисте високе владне становище на чернече життя, а також завдяки своїй чіткій позиції у питанні іконошанування та великій кількості авторських піснеспівів, які увійшли до богослужбового вжитку. Як свідчить хронограф Феофан (IX ст.), ім’я Іоана Дамаскина стало настільки відомим і славним, що його було названо «Золотоструйним» (Χρυσορρύας), по аналогії до славного Іоана Золотоустого. Золотостуйним його було названо тому, що «…неначе золото світили блискучі дари Духа з його вчення та з його життя…»